Jacko 1982-es albuma, a Thriller a mai napig a második az amerikai zenetörténeti eladási listán, a címadó dalhoz készült videóklipet az előző évben indult Music Television óránként játszotta, az átlagoshoz képest háromszoros-négyszeres nézettséggel. Neve szorosan összefonódott az úgynevezett MTV-generációval és a zenei csatorna fellendülésével.

1987-ben megjelent Bad című albumából 22 milliót adtak el. 1991-ben 65 millió dolláros lemezszerződést írt alá a Sonyval. A popsztár főszereplésével, Francis Ford Coppola rendezésében készült 3D-s filmhez, a Captain EO-hoz kapcsolódva a Disney külön 3D-mozikat nyitott élményparkjaiban; Disneylandben 1986-tól 11 éven át játszották a filmet.

Michael Jackson egyik legjobb üzleti lépése a Beatles két tagja, John Lennon és Paul McCartney dalainak szerzői jogait tulajdonló ATV Music megvásárlása volt 1985-ben 47,5 millió dollárért. A karrierje csúcspontján megszerzett jogok folyamatos biztos bevételt jelentettek és megfelelő forrást pazarló életmódjához (McCartney később a jogok egy részét visszavásárolta az akkor már komoly anyagi gondokkal küszködő Jacksontól). 1988-ban 14,6 millió dollárért vásárolta meg Neverlandet, egy ezerhektáros, mesébe illő kaliforniai birtokot.

Az igazi gondok 1993-ban kezdődtek, amikor egy 13 éves fiú molesztálásával vádolták meg. Akkori publicistája, Michael Levine szerint valójában az indította el a lejtőn, nemcsak érzelmileg, lelkileg és jogilag, de anyagilag is. Jacksonnak sikerült ugyan megállapodnia a fiú családjával, de az ügyet több állítólagos pedofil kapcsolatról szóló történet követte.

Amikor további anyagi gondok merültek fel, 1995-ben belegyezett az ATV és a Sony saját gyűjteményének egyesítésébe. 2001-ben az ATV-ből megmaradt saját felét használta biztosítékként egy 200 millió dolláros banki kölcsön felvételéhez. Ahogy anyagi gondjai tovább fokozódtak, egyre több kölcsönt vett fel. 2005-ös bírósági pere - amelyben egy másik 13 éves fiú molesztálásával vádolták, de végül felmentették - számos anyagi problémát hozott felszínre. Egy vallomásból például az derült ki, hogy évente 20-30 millió dollárral többet költött, mint amennyi bevétele volt.

Az elmúlt években számos pert is a nyakába akasztottak; tavaly tavasszal egy adóssága miatt majdnem elárverezték Neverlandet, amelyet így is kénytelen volt elhagyni. Az elmúlt években sokszor barátai, tisztelői mentették ki, tavaly is végül egy ingatlan-beruházásokkal foglalkozó cég milliárdos vezérigazgatója sietett a segítségére, Jacksonnal közös vállalkozást alapítva.

A sajtóhírek szerint anyagi gondjai késztették Michael Jacksont tervezett visszatérésére is. A popsztár, aki 1997 óta nem turnézott, és akinek utoljára 2001-ben jelent meg stúdióalbuma Invincible címmel, 50 koncertből álló londoni sorozatát júliusban kezdte volna.